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D'une grande portée tant par son impact social qu'économique, la modification de l'impôt sur le revenu est devenue partie intégrante de la Constitution par une curieuse série d'événements culminant en quelques manœuvres politiques qui ont mal tourné.

Les exigences financières de la guerre civile ont incité le premier impôt américain sur le revenu en 1861. Au début, le Congrès a imposé un impôt forfaitaire de 3 % sur tous les revenus supérieurs à 800 $ et a ensuite modifié ce principe pour inclure un impôt progressif. Le Congrès a abrogé l'impôt sur le revenu en 1872, mais le concept n'a pas disparu.

Après la guerre de Sécession, les marchés industriels et financiers en pleine croissance de l'est des États-Unis ont généralement prospéré. Mais les agriculteurs du sud et de l'ouest ont souffert des bas prix de leurs produits agricoles, alors qu'ils étaient obligés de payer des prix élevés pour les produits manufacturés. Tout au long des années 1860, 1870 et 1880, les agriculteurs ont formé des organisations politiques telles que la Grange, le Greenback Party, la National Farmers' Alliance et le People's (Populist) Party. Tous ces groupes ont préconisé de nombreuses réformes (voir l'Interstate Commerce Act) considérées comme radicales pour l'époque, notamment un impôt sur le revenu progressif.

En 1894, dans le cadre d'un projet de loi tarifaire élevé, le Congrès a promulgué un impôt de 2 % sur les revenus supérieurs à 4 000 $. La taxe a été presque immédiatement annulée par une décision de cinq à quatre de la Cour suprême, même si la Cour avait confirmé la constitutionnalité de la taxe de guerre civile aussi récemment qu'en 1881. Bien que les organisations agricoles aient dénoncé la décision de la Cour comme un excellent exemple de l'alliance du gouvernement et des affaires contre l'agriculteur, un retour général de la prospérité au tournant du siècle a adouci la demande de réforme. Les plates-formes du Parti démocrate sous la direction du triple candidat à la présidence William Jennings Bryan, cependant, incluaient systématiquement une tranche d'impôt sur le revenu, et l'aile progressiste du Parti républicain a également épousé le concept.

En 1909, les progressistes du Congrès ont de nouveau joint une disposition pour un impôt sur le revenu à un projet de loi tarifaire. Les conservateurs, espérant tuer l'idée pour de bon, ont proposé un amendement constitutionnel promulguant une telle taxe ; ils croyaient qu'un amendement ne serait jamais ratifié par les trois quarts des États. À leur grande surprise, l'amendement a été ratifié par une législature d'État après l'autre, et le 25 février 1913, avec la certification du secrétaire d'État Philander C. Knox, le 16e amendement est entré en vigueur. Pourtant, en 1913, en raison de généreuses exemptions et déductions, moins de 1 % de la population payait des impôts sur le revenu au taux de seulement 1 % du revenu net.